在二十六岁到来之际，韩愈在宣武节度使董晋府中做了推官。同时指导张籍、李翱进行文学创作。三年后，董晋病逝，韩愈扶其灵柩离开任上。刚走四天，军中就发生兵变。韩愈后来也在诔文中说：“因为这件事没能邀请老成来小住。”不过也算是因祸得福。到徐州后，韩愈又出任张建封推官，试协律郎。冬天，张建封派韩愈进长安朝政，又勾起了对长安的留恋，于是再度参加吏部考试。

不知是天意弄人，还是命该如此。这次韩愈中了。和上次考进士一样，也是四次登榜。值得安慰的是，若是没有持续六次的落榜，若是没有如此坎坷而奇特的心路历程，韩愈在未来恐怕还无法担当得起“文坛盟主”的称誉！因为在第二、第三次失败后就终止的人，注定不是最杰出的代表。

次年春天，韩愈被任命为四门博士，也就是副教授。以韩愈的学术水平作教师，自然是绰绰有余。他对这份工作一开始是很乐意的。后来在《进学篇》中记录：国子先生晨入太学，招诸生立馆下，诲之曰：“业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。”这话很深刻，但是这些贵族学生却根本不听他的。不过也可以理解，试问一群打小生活在温柔乡中的纨绔子弟，又怎么会明白这位出身贫寒的文德君子呢？

后来韩愈又两次再为国子博士，但学生们却夹带嘲笑说：“冬暖而儿号寒，年丰而妻啼饥。头童齿豁，竟死何裨。不知虑此，而反教人为？”无怪乎韩愈要发出：“嗟乎，师道之不传也久矣……士大夫之族，曰师曰弟子云者，则群聚而笑之。”这感慨，既是一个时代的悲哀，也是身为老师的哀痛！

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